Štěpán Chalupa působí na UCP (dříve VŠH a VŠHE) od roku 2015. Během svého působení se postupně propracoval z pozice odborného asistenta katedry marketingu na jejího tajemníka a později vedoucího. Od roku 2023 působí na pozice prorektora pro spolupráci s praxí a v rámci své činnosti garantuje odborné praxe studentů UCP. V rámci výuky se zaměřuje na marketing, digitální marketing a informační a komunikační technologie. Toto zaměření se prolíná také s získaným doktorátem v oboru Informační a znalostní management na UHK.

Během svého působení se účastnil několika vzdělávacích (ERAMUS) a výzkumných projektů (TAČR se zaměřením na procesní řízení a využití virtuální reality v rámci tréninku měkkých dovedností). Svoji výzkumnou činnost zaměřuje na daty řízený marketing a revenue managementu v ubytovacích službách. Štěpán Chalupa je autorem více než dvou desítek článků a konferenčních příspěvků indexovaných v uznávaných databázích s mezinárodním ohlasem.